Sempat tak di gunakan jasanya ketika mendarat ke stamford Bridge di musim panas lalu namun perlahan demi perlahan bersama skuad AC Milan dalam masa pinjaman gelandang dari Prancis ini mulai menemukan performa terbaiknya bersama tim asuhan Gattuso.
Sejak di beli dari skuad The Blues pada musim panas tahun 2017 lalu dimana mantan gelandang klub As Monaco tersebut cukup kesulitan mendapatkan tempat inti terlebih lagi kepelatihan The Blues di tangani oleh Sarri yang membuat pemain bernama Thiemoue Bakayoko ini kerap di bangku cadangkan.
Alhasil gelandang berusia 25 tahun tersebut harus memilih kklub baru untuk melangsungkan karirnya dan skuad Rossonerri bersedia memakai jasanya sebagai punggawa pinjaman dan saat ini sang pemain tampil cukup meyakinkan bersama Ac Milan dan juga beberapa waktu lalu berhasil menghantarkan Milan melaju ke babak 4 besar di ajang Coppa Italia.
Kini sang pemain sudah merasa nyaman bersama para pemain dan juga pelatih meskipun dirinya tak begitu mengidolakan pelatih asal Italia tersebut namun Bakayoko berharap pihak Rossonerri bisa memberikan angin segar untuk segera mempermanenkan masa depannya di San Siro.
Begitu juga dengan Milan hingga saat ini belum ada membahas mengenai kontrak baru untuk sang pemain namun jika performa sang pemain terus meningkat dan bisa membawa skuad Milan ke klasmen zona Liga Champions hingga akhir musim dan juga memberikan trofi juara coppa Italia bukan tidak mungkin sang pemain akan tetap bersama Milan dalam beberapa tahun kedepan.